Ted fait la connaissance de Cassie au mariage de Robin et Barney. Tout le monde les croit en couple ce qui est faux car ils n'ont en réalité rien en commun.
D'abord attiré par la jeune femme, le jeune homme fait rapidement marche arrière. Contrairement à lui elle n'est en rien romantique; leur relation est superficielle. Cassie ne comprend par exemple pas l'intérêt que Ted porte à la tour en haut de laquelle il fera sa demande à sa femme; lui au contraire lui trouve une symbolique romantique.
Cassie est la dernière femme avec laquelle Ted entame une relation avant de rencontrer Tracy.
