Lily et Robin

Lily est la seule fille de la bande jusqu’à l’arrivée de Robin. Elles vont très vite bien s’entendre et se lier d’amitié. Elles se font une soirée seules au Mc Laren’s quand Barney et Ted prennent un avion pour Philadelphie. Elles vont même jusqu’à suivre Ted quand elles le voient aborder une femme alors qu'il est en couple avec Robin. Quand Lily revient de San Francisco, Robin l'aide à trouver un appartement.
Robin est aussi la première à apprendre le secret de Lily: elle dépense sans compter et a d'énormes dettes.

Lily conseille Robin sur sa relation avec Ted à de nombreuses reprises. Lorsqu'il se met en couple avec Victoria, Lily demande à Robin de contrôler sa jalousie, et lorsqu'ils sont ensemble, elle lui explique qu'elle doit être plus à son écoute, car c'est ainsi que fonctionne une relation de couple.

De son côté, Robin fait prendre conscience à Lily que son couple avec Marshall est ce dont rêvent tous les célibataires. Lily a en effet la sensaton de ne pas avoir assez vécu.

On apprend le déroulement de la soirée qui a soudé leur amitié. Lors d'une soirée banale elles ont pris la voiture de Marshall, mais n'écoutant pas ses recommandations, elles ont mangé dans la voiture et l'ont sali. Elles mentent alors à Marshall en lui affirmant que c'est un sans-abri qui est responsable des dégats. Ce secret les a beaucoup rapprochées.

Dans la saison 4, Lily aide Robin à réaliser qu'elle doit quitter son travail, qui ne l'épanouit plus. Elle et Marshall hébergent même Robin pendant un moment. On voit que pour chacune, elles sont la meilleure amie de l'autre. En effet, quand Lily parle de sa collègue, Robin devient jalouse. Inversement, quand Robin traine avec d'autres filles, c'est Lily qui devient jalouse. Elles se rendent compte que même si elles sont amies, le fait que Lily soit mariée et Robin dans une mauvaise passe ne leur permet pas de trainer toujours ensemble. Mais leur lien est fort, on le voit à plusieurs moments quand elles s'avouent leur amitié l'une pour l'autre.

Lily pousse Robin à se mettre en couple avec Barney, et par la suite à rompre.

Lorsque Lily souhaite devenir maman, Robin prend peur et s'éloigne. S'ensuit une période de tension, avant que Robin ne prenne conscience qu'elle ne va pas perdre Lily.

Robin s'occupe de Marvin et souhaite devenir sa marraine. Lily la convainc d'assumer ses sentiments pour Barney. Lorsque la jeune femme apprend que la canadienne ne peut pas avoir d'enfants, elle est là pour l'épauler. 

C'est le divorce de Barney et Robin qui sonne le glas de leur amitié. Robin ne supporte en effet plus de trainer dans un groupe constitué de son ex, de sa femme et de son ancien mari. Elle souffre de voir Barney séduire d'autres femmes, et le bonheur de Ted et Tracy lui rappelle sa propre solitude et son incapacité à devenir mère. Lily a du mal à accepter que leur groupe n'en est plus un et Robin se met en colère, le lui rappelant brutalement, fatiguée de supporter cette réalité sans rien dire. Elle avoue à Lily qu'elle aura toujours de l'amitié pour ceux qui ont partagé sa vie tant d'années, mais qu'elle ne peut plus continuer à les voir.

C'est la dernière fois que les deux femmes se parlent.