Lily et Barney

Lily et Barney n'ont pas une relation très établie, on ne les voit pas souvent ensemble mais ils sont amis. On s'en aperçoit surtout dans la deuxième saison, quand Barney accepte d'héberger Lily chez lui parce qu'elle n'a plus d'appartement. On apprend aussi que Barney a payé le billet de retour de Lily à New York. Une autre preuve de leur amitié: lors de la pièce de théâtre de Lily, elle montre que l'avis de Barney est important pour elle.

C'est lors de la saison 4 qu'on s'aperçoit que Lily est la seule à qui Barney peut vraiment parler pour se confier. Quand il se rend compte des sentiments qu'il a pour Robin, il court lui demander des conseils et elle le fait avec plaisir. Elle essaie de le pousser à avouer ses sentiments. Toutefois elle le connait, elle le cerne très bien et sait qu'il reste Barney ! Ils traversent une période de tension quand Barney fait une blague que Lily n'apprécie pas du tout, elle déserte le groupe pendant un moment... avant de revenir. Barney retourne lui parler de Robin et elle essaie de les pousser une nouvelle fois l'un vers l'autre.

Lorsqu'elle réalise qu'ils sont malheureux ensemble, elle les convainc de se séparer.

Lily pousse Barney à renouer un lien avec son père. Elle le rassure sur son amitié lorsqu'elle décide de devenir maman. 

La jeune femme comprend que Barney souhaite avoir une vie stable et des enfants, mais qu'il a trop peur des conséquences pour se lancer avec Nora. Elle lui conseille de retourner la voir, sans succès. Barney retrouve Nora quelques temps plus tard. 

Lily accepte de faire de Barney l'un des parrains de son enfant, et s'agace lorsqu'il lui reproche d'être moins présente. 

Elle soutient le mariage de Barney et Robin, et est attristée par leur divorce. Leur amitié s'éteint dans le futur.